Hay tres puntos con temas diferentes que me gustaría tratar:

1. Desde la perspectiva histórica, el que la tierra se creyera contundentemente plana, es tan cierto como decir que existen países realmente izquierdistas como los pensaba Marx, o que la teoría de la relatividad habla de que todo es "relativo" y no de "relación" (cosas muy diferentes y que la gente confunde), o la desvinculación de las fórmulas matemáticas con el mundo en el que vivimos; es decir, había cierta población que lo ignoraba, cierta población que lo pensaba, y cierta población que lo sabía... como ha sido siempre; ahora, con ignorar, no me refiero a creer lo equivocado, sino, era algo que no les preocupara en absoluto; los modelos geocéntricos funcionaron por siglos porque predecían que el sol salía de día y se ocultaba de noche, fuera verdad o no, era irrelevante: funcionaba. Probar algo no siempre es sinónimo de verdad. (Referencia a Platón sobre los tres tipos de conocimiento posibles).

Heratóstenes hace más de dos mil años: supuso que, dado que en su ciudad natal, Siena, durante el solsticio de verano al medio día no había sombra, si la tierra fuera plana, en la ciudad Alejandría a la misma hora, tampoco haría sombra. Cuenta la leyenda que puso a caminar a un esclavo de Siena hasta Alejandría para verificar si en esta había o no sombra al medio día. Como no la había, no se podía seguir manteniendo que el lugar donde vivimos es plano. Incluso llegó a calcular el diámetro de este planeta y su margen de error fue sorprendentemente poco. Sí, hace 2000 años. (Y hay conocimientos de la antigüedad que aún hoy en día prevalecen, muchísimos)

2. Tiene algo que ver con los mundos posibles de Leibniz, no lo voy a explicar en detalle, pero si algo ha sucedido, es porque así fue, y suponer sobre algo que pudo ser, no significa que así hubiera sucedido, aunque suene extraño, es la simple intención de crear conciencia sobre que, ni el pasado, ni el presente, ni el futuro existen, y el tiempo que percibimos, es una ilusión.

¿Por qué lo digo? Porque aunque argumentar con base en escenarios posibles es claramente posible, y un hecho, no significa que esos escenarios existieran o existieron en el mundo real (material), en absoluto, y la gente deja de un lado lo analítico, deductivo, y terminan en creencias absurdas (sí, creencias), como que los cristianos son ignorantes o que la edad media fue la edad del oscurantismo; eso es puro fanatismo contemporáneo y traído de la ilustración, todas las épocas han tenido intelectuales y avances (porque es inevitable, y de hecho el avance es muchísimo más rápido al paso del tiempo), y muchos de ellos creían en Dios (muchos sino todos hasta hace unos siglos atrás)...
(Ya veo venir las respuestas con falacias de descontextualiación, ad-hominem, generalización apresurada, distribución de la culpa, etc etc)

edit:
3. Retomando la idea del OP, creo que habría que eliminar muchísimas variables como el clima, el horizonte, la posición del sol, incluso el mero sentido común, y el hecho de que nuestro personaje habría muerto en el intento (sino muerto por cualquier otra causa, de vejez), entonces sí, habría "descubierto" que la tierra es plana.