Hola!

Puedes comenzar leyendo los temas que se encuentran fijos en el área que te interese.

Por ejemplo, si quieres empezar con programación, revisalos temas fijos de: https://foro.elhacker.net/programacion_general-b18.0/

Lo mismo con las demás secciones.

Si tienes dudas, crea un post (en la sección correcta) y plantéalas.

Saludos y Bienvenido!

Tienes buenas máquinas para poder virtualizar S.O
Podrías comenzar por virtualizar algún sistema de linux, por ejemplo. Te conviene aprender algo de linux, no te iría mal y aprenderías bastante más que solo con Windows.
Ahora tienes dos opiniones, te toca aprender, como te ha dicho MCKSys Argentina, en los temas fijos con chincheta tienes bastante info al respecto de cada tema.
La seguridad y programación abarcan muchos temas, ve aprendiendo lo que más te guste e indaga, para ser un buen hacker o informático como quieras llamarlo tienes que aprender varios lenguajes de programación, seguridad por supuesto, eso ya a tu gusto.

Bienvenido al foro !!! 

Hola, yo soy estudiante de Ing de sistemas y voy a tratar de ser breve y ayudarte a la vez, si quieres comenzar a programar yo te recomendaría Python y C++ vas a aprender mucho de estos dos y a su vez te van a ir creando la lógica necesaria a la hora de solucionar problemas mediante la programación, Hay una documentación bastante completa de Python3 en la web, si estas más interesado podría pasarte PDF sobre python y C++ que la verdad a mi me ayudaron muchísimo, ahora dejando de un lado lo de la programación, debes aprender a moverte en diferentes sistemas operativos, activa las características de VM en tu board y usando por ejemplo VirtualBox descarga algunas imágenes de sistemas Gnu/Linux y prueba dejarlos funcional, no están difícil como lo pintan, yo para programar uso solo Linux pero es cuestión de gustos y necesidades a mi parecer Win en cualquier momento me ha fallado y no me ha dejado entrar al SO en cambio Gnu/Linux desde los muchos años que llevo usándolo como mucho 5 veces me ha dejado de funcionar, te recomiendo usar manjaro es fácil de instalar y esta basado en archlinux el sistema de pacman te gustara. En cuanto a seguridad es un camino más largo aún, lee bastante sobre como funcionan las cosas, que las hace funcionar, llénate de conceptos básicos como IP, Vpn, Proxy, etc busca como funcionan y sus ventajas y desventajas y ahí iras aprendiendo.

Se suponía que sería algo corto pero me emocione un poco, solo te digo que esto es un área donde tienes que ser persistente, no vas a aprender de un día a otro esto lleva mucha horas de esfuerzo y análisis pero con el tiempo verás que te terminas enamorando de la informática

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