Weno..
Pues bien, respondere de forma ambigua a tu duda...
a) Si te refieres a instalar debian en una maquina virtual para entonces desde alli "intentar" vulnerar un sistema haciendo pentesting te respondere que:
1ero- No creas que por usar Debian u otra distro linux conseguiras superpoderes que faciliten las cosas, ironicamente es mas facil y al mismo tiempo mas dificil vulnerar un sistema desde linux. Dificil debido a que en linux hay cosas que no tienen un boton sobre el cual clickear para que sucedan, hay que abrazarse a la terminal
(por ejemplo hacer bruteForce con hydra). Facil, porque desde linux tienes a tu disposicion cientos de herramientas gratuitas y toneladas de documentacion.
2do- Es mas viable bajarte una distro estable de backtrack en un liveCD (de esas viejitas) y hacer el pentesting desde alli, a saber que tendras herramientas para casi cualquier cosas (ordenaditas por categorias
).
b) Si en cambio te refieres a instalar una maquina virtual con debian para usarla de conejillo de indias e intentar vulnerarla te responderé que:
1ero- Clarooo que puedes !!! (aunque vulnerar Debian desde windows es algo poco logico)
Saludos por alla hermano.