No se si funcione con IPOD Clasic pero busca por copy trans manager
una opción a Itunes, en la cual te da la posibilidad de sin sincronizar poner la música que tú quieras no toda la que tiene tu PC, aparte te da la posibilidad de elegir carátulas y modificar las propiedades del archivo de música como autor,fecha de cración y lo más importante para mi el género, por ende tendrás todo mucho más organizado
http://www.copytrans.net/copytransmanager.phpEn el Iphone no da problemas algunos
Saludos