Se aprende de aca del foro simplemente, estando activo y viendo los temas que van apareciendo.
Si consideras que sabes lo basico de C y Batch podrias empezar preguntando en Analisis de Malware aca en el foro, como funciona un malware (programa malicioso) y como poder programarlo, aunque para no preguntar sin saber nada de nada, podrias buscar en google antes, y tambien buscar los tipos de malwares que existen, etc. Fijate que tus primeras preguntas seran las que preguntaron y preguntan todos siempre, por lo que si buscas esa pregunta en google encontraras muchas respuestas a las preguntas que ya hicieron muchos.
Sobre que SO usar.. yo pienso que lo mejor seria que uses windows XP service pack 3 primero hasta que lo conozcas del todo y sepas controlarlo bien, luego si pasas a windows 7 y lo mismo.. hasta que no lo sepas controlar bien no cambias. Luego si, cuando ya sepas usar bien de bien los SO mas usados ( donde existen mas virus al ser mas populares, porque si te fijas tus amigos no creo que tengan linux, aunque cada vez la gente se anima a mas
) luego te pasas a Linux para aprender desde 0 a usarlo como usuario comun, y luego si a aprender sobre la seguridad, que veras que es mejor.
Talvez no me haces caso y decides aprender de la forma que quieras, y esta perfecto, pero si me haces caso, lo mejor que puedes hacer es ponerte las metas de la forma en que te lo digo, decir : Bueno, hasta que no aprenda esto a fondo, no sigo con lo otro.. Y todo asi, con tiempo y veras que aprenderas bien
Saludos