Yo lo que suelo hacer es comentar dentro del archivo de los estilos , por ejemplo, /*Estilos calendario*/.
De esa forma no necesito poner 10 o 20 archivos css aunque en algunos casos vas a necesitar mas de 1 hoja de estilos.

Llevo poco tiempo en el mundo del diseño web y ya me he dado cuenta de lo que me puede realentizar la pagina. Claro esta que si esa pagina es de uso exclusivo tuyo o para un grupo reducido de personas, no creo que haya problema con lo que estes haciendo, aunque no se deberia uno aconstumbrar a este tipo de practicas