Fijate que estas abusando de .save() y .restore(), ademas de que a cada loop que haga se guarda el estado anterior en ms.

Podrias utilizar keyup para saber cuando se esta dejando de presionar el boton..

//Claro necesita ser pulido.. pero para que entiendas la idea..
window.addEventListener('keyup', function(){
   console.log('Se solto la tecla..');
   context.restore();
}, true);
 

Otra idea seria crear diferentes layers.. por ejemplo 1 canvas para el cuadrado rojo, otro el cuadrado azul, otro la linea que este dibujando el cuadrado azul y por ultimo otros las diferentes lineas ya trazadas por el jugador..

Necesitas limpiar todo el canvas. Para ésto, debes de guardar todos los elementos dibujados. Al detectar que se ha soltado la tecla, se elimina el trazo reciente de la colección y se redibuja todo.

window.addEventListener('keyup', function(){
    redrawAllStored();
}, true);

Como todos tus elementos dibujados están guardados, redrawAllStored() los redibujaría.

function redrawStoredLines(){
        ctx.clearRect(0,0,canvas.width,canvas.height);
 
        if(storedLines.length==0){ return; }
 
        // redibuja cada linea guardada
        for(var i=0;i<storedLines.length;i++){
            ctx.beginPath();
            ctx.moveTo(storedLines[i].x1,storedLines[i].y1);
            ctx.lineTo(storedLines[i].x2,storedLines[i].y2);
            ctx.stroke();
        }
    }

Ya dije que estas abusando de  .save() y .restore()... espero que lo entiendas..

	// Variables globales
 
 
	function main(){	 
		window.addEventListener('keydown', dirigir, true);
		//Miestras tenga la tecla mantenida..
		window.addEventListener('keyup', keyup, true);
		var canvas  = document.getElementById("canvas2D");
		var cWidth  = document.getElementById("canvas2D").width;
		var cheight = document.getElementById("canvas2D").height;
		var context = canvas.getContext("2d");
		var player={direction:39, posX:0, posY:20, ancho:10, alto:10};
		var enemigo={posX:200, posY:200, ancho:50, alto:50};
		var lineaDibujada={X1:20, Y1:20, X2:player.posX, Y2:player.posY};
		//context.fillRect(20,20,50,50);
 
		function init(){
			if(typeof game_loop!="undefined"){
				clearInterval(game_loop);
			}
			game_loop=setInterval(main,200);
		}
 
		function dibujarLinea(X1,Y1,X2,Y2){
			//context.save(); No es necesario
			context.moveTo(X1,Y1);
			context.lineTo(X2,Y2);
			context.strokeStyle = "#f00";
			context.stroke();
			//context.restore(); No es necesario
		}
 
		function keyup(){
			console.log('Se suelta la tecla...');
			//Mientras se presione la tecla mostrar la linea..
			context.restore();
		}
 
		function dirigir(evt) {
			if(evt.keyCode!=null){
				switch(evt.keyCode){
					case 39:
						if(player.posX<cWidth-4){
							player.posX+=2;
						}
						break;
					case 37:
						if(player.posX>-1){
							player.posX-=2;
						}
					break;
					case 38:
						if(player.posY>-1){
							player.posY -=2;
						}
						break;
					case 40:
						if(player.posY<cheight-4){
							player.posY+=2;
						}
						break;
					default:
						player.posX=player.posX;
						player.posY=player.posY;	
				}
			}
 
			//Cuando se presiona una tecla es cuando dibujamos la linea
			dibujarLinea(lineaDibujada.posX1,lineaDibujada.posY1,player.posX,player.posY);
			//Guardamos la linea dibujada
			context.save();
		}
 
		function main(){
			setBackground();
			//No lo necesitamos dentro del loop..
			//dibujarLinea(lineaDibujada.posX1,lineaDibujada.posY1,player.posX,player.posY);
			drawEnemigo();		
			drawPlayer();
			moverEnemigo();
		}
 
		function moverEnemigo(){
			var aleatorio	=Math.random();
			aleatorio		=aleatorio*100;
			if(aleatorio<25){
				if(enemigo.posX<cWidth-20){
					enemigo.posX+=10;	
				}else{
					enemigo.posX-=10;
				}
 
			}
			if(aleatorio>=25&& aleatorio<45){
				if (enemigo.posX>20){
					enemigo.posX-=10;
				}else{
					enemigo.posX+=10;
				}
			}
			if(aleatorio>=45 && aleatorio<70){
				if(enemigo.posY>20){
					enemigo.posY-=10;
				}
				else{
					enemigo.posY+=10;	
				}
			}
			if(aleatorio>=70 && aleatorio<=100){
				if(enemigo.posY<cheight-20){
					enemigo.posY+=10;
				}else{
					enemigo.posY-=10;
				}
			}
		}
 
		function setBackground(){
		//	context.save();  No es necesario
		context.fillStyle="white";
		context.fillRect(0,0,cWidth,cheight);
		context.strokeStyle="black";
		context.strokeRect(0,0,cWidth,cheight);
		//	context.restore();  No es necesario
		}
 
		function drawPlayer(){
			//	context.save();  No es necesario
			context.fillStyle="blue";
			context.fillRect(player.posX,player.posY, player.ancho,player.alto);
			//	context.restore();  No es necesario
		}
 
		function drawEnemigo(){
			//context.save();  No es necesario
			context.fillStyle="Red";
			context.fillRect(enemigo.posX,enemigo.posY, enemigo.ancho,enemigo.alto);
			//context.restore();  No es necesario
		}
 
		setBackground();
		init();
	}