Siempre que tengas un problema con algún port ... revisá el fichero /usr/ports/UPDATING ...
Hay que tener en cuenta que arrancaste la instalación con paquetes (que ya están desactualizadísimos) y ahora andás usando ports ...

Y normalmente de versión mayor a versión mayor, alguna disrupción/problema hay en los ports (siempre las tratan de minimizar, pero a veces no se puede y  no queda otra) ...
Esos problemas obviamente están documentados (en ese fichero), y  te indican cómo solucionarlos.

Saludos.

P.S: Consejo -> Probá creando un hilo por problema(tema) distinto ... para no poner todo en este hilo, ya pasamos muy lejos el tema de la instalación ... decí que no soy mod y que no puedo (aunque fuese) hacer un split ...