Uso habitualmente Windows Live Mail 2012 en Windows 7 y hasta ahora sin problemas. Pero desde este verano, de vez en cuando, cuando envío correos de gmail estos se quedan en la bandeja de salida.
Cuando esto ocurre en la ventana de tareas y errores sale este mensaje:

No se ha podido enviar el mensaje porque el servidor ha rechazado la dirección de
correo electrónico del remitente.

Error del servidor: 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first.
(...)
Id. de error de Windows Live Mail: 0x800CCC78
(...)

He revisado el espacio de la cuenta de Gmail por si estuviese petada, pero me dice que solo se está usando un 15% del espacio. Y mi disco duro tiene espacio de sobra.

Lo que más me despista es que ocurre aleatoriamente. Da igual que el correo lleve archivos adjuntos o solo una línea de texto. Incluso a veces, cierro al Live Mail, vuelvo a abrirlo y se envían. Otras veces se quedan ahí hasta que le da la gana enviarlo.
En el mismo momento que esto ocurre pruebo a enviar un mail usando esa cuenta de gmail con el móvil y no hay ningún problema.

El caso es que ahora tengo en la bandeja de salida un correo que no sale desde ayer... 

He googleado por ahí y no he encontrado nada para solucionar esto.  Así que si a alguien se le ocurre algo, soy todo ojos. 

Bueno, he revisado la info de Gmail y parece que tenía desmarcada la casilla SSL en la configuración de la cuenta. No se si se habrá desconfigurado solo, o es un requisito que antes no era requerido...
https://support.google.com/mail/troubleshooter/1668960?rd=1#ts=1665018,1665137,2769074

Lo he activado y parece que ahora va mejor, pero no me fio mucho así que lo vigilaré de cerca... estos días.

Gracias por el cable.