Haces una partición para cada sistema, y cuando instales un live (por ejemplo ubuntu) y te pregunte por dónde instalas el bootloader (suele ser grub) le dices que te lo instale en dicha partición (ej, no instales en /dev/sda, sino en /dev/sda3 -> siendo sda3 la partición donde instalas ubuntu). Luego en el MBR del disco duro te instalas en grub que cargue el windows en la partición dónde lo tengas y los otros grubs que estarán instalados en diferentes particiones.


No sé si se podría hacer más fácil creando una partición inicial de 100 Mb o así y ahí montar /boot en todos los linux, e instalar el grub en el MBR.


Creo que me he liado bastante...



Edito, tambien podrías probar: http://www.pendrivelinux.com/boot-multiple-iso-from-usb-multiboot-usb/ aunque serían lives únicamente, no serían persistentes.