Bueno, primero deberías comprobar que la instalación de las claves del script de registro, mediante el script intermediario en VBS, no esté lanzando ningún error (por falta de permisos, o por lo que sea). Para ello puedes cambiar el siguiente valor en el script VBS:
por un "1":
De esta forma, la ventana será visible, y si no da ningún error entonces habrá que pensar en cual podría ser la causa para que no se añadan todas las claves de registro, según dices.

Imagino que por tu parte ya habrás revisado el archivo REG para verificar que realmente están todas las claves que quieres añadir. Y que al hacer doble click sobre el archivo REG, este no da ningún error al añadir las claves. ¿Verdad?.

EDITADO:
Si realmente necesitas automatizar la ejecución con permisos de administrador, puedes utilizar el programa RunElevated (https://robotronic.net/elevateen.html) o directamente puedes utilizar RunAsRob (https://robotronic.net/runasserviceen.html) también para ejecutarlo de forma oculta, al iniciar Windows. Échale un vistazo a la documentación.

Saludos.

Lo más fácil es crear la Tarea Programada, por ejemplo:

- El nombre le pones el que quieras, pero debes marcar que se ejecute con privilegios más altos porque sino solo estás limitado a poder modificar HKCU y no los demás como HKCU o KHLM



- El desencadenador también puede ser cualquiera, por lo general se pone al Iniciar Sesión



- Y el programa a iniciar debe ser REG con argumentos IMPORT C:\prueba.reg, donde C:\prueba.reg es tu archivo .reg con todo lo que quieras modificar, quitar o agregar



Así nada más, yo leí que ya has creado tareas programadas así que no voy a profundizar en más detalles, con lo que muestran las imágenes lo tienes resuelto, sino solo comenta, de todas maneras las tareas programadas también las puedes ejecutar a voluntad en el momento que quieras para probarlas o forzar su ejecución