Crear accesos en el menú contextual, es fácil editando el registro o utilizando ficheros de registro (scripts *.reg).

En cambio para crear submenús hay que crear una dll que debe implementar ciertas interfaces, que utiliza el menú contextual. ...para lo cual hay que programar y no sé si es este tu caso, luego si con la solución que te ofrece Songoku, te basta, como usuario no te hace falta más entonces.

Con la sugerencia del programa de terceros mencionado por @SonGoku ya estaba todo dicho (yo iba a proponer el mismo programa, por que al final esa es la solución más rápida, intuitiva y óptima para la mayoría de usuarios), sin embargo me veo en la obligación de contrastar cierta información incorrecta que se ha ofrecido:


Debo decir que eso es incorrecto, @Serapis. Crear una extensión de shell de un controlador del menú contextual, o expresado como tu dijiste para que lo entienda mejor la gente: "un archivo DLL que implemente ciertas interfaces de programación" - eso no es una obligatoriedad, no es en absoluto un requisito, simplemente es una forma de hacerlo.

Crear menús, con todos los submenús que uno quiera y con sus correspondientes funciones para cada entrada del menú (abrir una carpeta, iniciar un programa, etc), se puede llevar a cabo manipulando el registro de Windows de forma convencional. Y no es para nada algo complejo, simplemente hay que familiarizarse con el concepto de COMANDOS, y luego ya solo es cuestión de su asignación y reutilización en las claves de los menús donde queramos añadir dichos COMANDOS.

A continuación muestro un script del Registro de Windows que creará un menú en cascada con varios submenús, que se mostrará al hacer click derecho sobre una unidad de disco:

Windows Registry Editor Version 5.00
 
[HKEY_CLASSES_ROOT\Drive\shell\Mi Menú]
"MUIVerb"="Menú En Cascada"
"Icon"=""
"Position"="Top"
"SubCommands"="MenúEnCascada.Command1;MenúEnCascada.Command2"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command1]
"MUIVerb"="Opción 1"
"Icon"=""
"Position"="Top"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command2]
"MUIVerb"="Opción 2"
"Icon"=""
"Position"="Top"
"SubCommands"="MenúEnCascada.Command3;MenúEnCascada.Command4"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command3]
"MUIVerb"="Sub Opción 1"
"Icon"=""
"Position"="Top"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command4]
"MUIVerb"="Sub Opción 2"
"Icon"=""
"Position"="Top"
"SubCommands"="MenúEnCascada.Command5;MenúEnCascada.Command6"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command5]
"MUIVerb"="Sub Opción 3"
"Icon"=""
"Position"="Top"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6]
"MUIVerb"="Sub Opción 4"
"Icon"=""
"Position"="Top"

(Donde pone "Sub Opción 4" y "5" debería poner "3" y "4", eso fue un simple error de escritura que ya está corregido en el script del Registro de Windows de aquí arriba.)

Y un script para eliminar / deshacer las claves y valores de registro generados por el script anterior:

Windows Registry Editor Version 5.00
 
[-HKEY_CLASSES_ROOT\Drive\shell\Mi Menú]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command1]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command2]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command3]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command4]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command5]
[-HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6]

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Por último, aquí tienen además una forma ligeramente distinta de manipular el registro para llevar a cabo la misma finalidad, mediante el uso de la subclave ExtendedSubCommandsKey:

 - learn.microsoft.com - Cómo crear menús en cascada con la entrada del Registro ExtendedSubCommandsKey
 - learn.microsoft.com - How to Create Cascading Menus with the SubCommands Registry Entry
(son dos artículos con ejemplos diferentes)

Aténtamente,
Elektro.

De la misma forma en como lo harías de forma tradicional, es decir, agregando una subclave "command" en la clave de registro que haga referencia a la entrada del menú contextual que quieras utilizar para realizar esas acciones, y especificando el comando a llevar a cabo en el valor por defecto ("@") de esa clave.

Por ejemplo, y tomando como punto de referencia el script con el que ilustré mi respuesta anterior; para que la entrada con nombre "Sub Opción 4" inicie el notepad harías los siguientes cambios:

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6]
"MUIVerb"="Sub Opción 4"
 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6\command]
@="notepad.exe"

Para abrir el Explorer de Windows con el elemento/archivo/directorio seleccionado (en este caso sería una unidad de disco):

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6\command]
@="\"Explorer.exe\" /Select,\"%1\""

O para iniciar notepad o cualquier otro programa pasándole como argumento el elemento seleccionado (en este caso sería una unidad de disco, por lo cual no tiene mucho sentido, pero es solo un ejemplo):

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\CommandStore\shell\MenúEnCascada.Command6\command]
@="\"notepad.exe\" \"%1\""

Te aconsejo realizar las modificaciones directamente en el Regedit, y luego exportar la clave a un script de registro para evitar cometer errores de sintaxis (al escribir una ruta, por ejemplo, debes escapar el caracter "\" usando el caracter de escape, que es el mismo caracter "\", quedando así: "\\", y al escribir comillas dobles, también: "\"").

Aténtamente,
Elektro.

A veces nos acostumbramos tanto a ciertas formas de trabajar, que pasamos por alto otras posibles formas de hacer lo mismo y que podrían facilitar (o no) nuestra tarea. En este caso, no te has perdido gran cosa.

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La gente en general quizás no lo sepa, pero la inmensa mayoría de programas que interactúan con el menú contextual de archivos y carpetas lo hacen registrando un archivo DLL en el sistema operativo para añadir y controlar el comportamiento de un menú. WinRAR (RarExt.dll), 7-zip (7-zip.dll) y cualquier otro programa que se nos ocurra, por que esa es la metodología a la que recurre el programador en la distribución de su programa, es decir, el desarollo de "una DLL". Pero también existe la alternativa menos compleja (la cual ya comenté) para el usuario convencional. Y el programador, para lo que se dedica hacer, que es programar, no tiene por qué conocer ni recurrir a esa alternativa que a pesar de ser menos compleja también es menos sofisticada y eficiente.

Y ya no digo más, que soy muy pesado.

¡Saludos!