Google tiene un servicio de busqueda por imagen no se si tal vez eso te pueda ayudar,
Saludos.

Estamos en Septiembre, llego unos meses tarde a responder y no se me ocurre ningún programa ni servicio gratuito o de pago que cumpla con tus requisitos ya que es evidente que necesitas automatizar la tarea y el servicio de Google no está pensado para ese tipo de análisis y búsqueda local, sin embargo, programaticamente hablando se puede llevar a cabo de forma relativamente sencilla, lo único necesario es un lenguaje de programación cualificado para dicha tarea, y saber lo suficiente de programación (evidentemente) con el fin de analizar las páginas del documento PDF usando un algoritmo de reconocimiento de imagen para encontrar coincidencias con la imagen a buscar y evaluar su nivel de similitud.

PD: mediante programación yo puedo desarrollar una aplicación a medida (para Windows) con la que llevar a cabo esa tarea (por un módico precio), si te interesa puedes contactar conmigo por mensaje privado (más que nada por que está prohibido hacer estas cosas en público).

Saludos!