En cuanto a el como hacerlo me parece que depende del tipo de VPN y el SO que estes utilizando. OpenVPN en linux por ejemplo te crea una interfaz (tun0) y redirige todo el trafico atraves de esta interfaz. Me parece que la interfaz simplemente se comunica con la interfaz que tenga la ruta por default. No lo he probado pero en teoria creo que deberias poder tener algo como:

Tun1 -> Tun0 -> eth0 (o cualquier cosa que sea tu interfaz). Tambien va a depender de la VPN si permite el tráfico atraves de la otra VPN (habra algunas que no).