Para hacer un tunnel ssh necesitas un servidor ssh al cual te puedas conectar.

Ahora, el tema es que probablemente no te dejen conectarte a cualquier puerto asi que lo que puedes haces es decirle al ssh que deje un puerto a escucha por el cual te puedas conectar y este puerto que este dentro de la lista blanca del firewall.

En otras palabras lo que puedes intentar es dejar un socks 5 en el puerto 443 (https) y luego configuras tu navegador para que pase por ahi.

Desde gnu/linux lo puedes hacer asi:

Eso pondra a escucha en el puerto 443 un proxy cifrado de tipo socks 5 pero para eso necesitas que el pc o servidor donde ejecutes eso pueda abrir ese puerto a internet y que a demas no este ocupado por ejemplo por un servidor web.

La otra manera es que desde tu pc ejecutes el tunnel usando un servidor ssh remoto:

Esto dejara en tu pc a escucha el puerto 443 y te conectas al proxy socks 5 localhost:443, el problema es que para esta opcion necesitas usar un sistema linux o unix, si usas windows no te va a funcionar a menos que uses putty pero eso ya es otro tema, es otra manera de hacerlo.

Si usas windows lo que podrias hacer desde el pc de tu casa es instalar virtualbox para emular un ubuntu por ejemplo, luego configuras el virtualbox para dejar la tarjeta de red en modo puente, luego de eso lo reinicias y desde tu router habilitas el puerto 443 desde la ip que tiene asignada el virtualbox (abres el terminal y ejecutas ifconfig para saber cual es tu ip local).

Despues de esto te conectas desde el pc de tu colegio.

Dale un vistazo a estos links:
http://www.catonmat.net/blog/linux-socks5-proxy/
http://es.wikihow.com/configurar-un-proxy-en-Firefox -> En ves de usar la opcion de proxy https usas la opcion que dice socks 5.

Ahora, si quieres hacer todo con windows: http://www.redeszone.net/redes/ssh-tunneling/