La seguridad no es algo que se aprenda con un manual o algo por el estilo. En palabras mayores, no es un producto, es un proceso y, como tal, evoluciona.

Aprende sobre criptografía, aprende cómo funcionan las cosas, se curioso y no te canses de preguntar:

• ¿por qué...?
• ¿qué pasaría si...?
• ¿por qué no...?

Aprende sobre el funcionamiento de las cosas y luego podrás aprender a hacer que funcionen bien. Aprende sobre redes, agarra el código fuente de algo (una gran idea: netcat) y destrípalo. Escribe tus propios programas de cifrado / desencriptación / lectura de bibliotecas. Pasa tiempo con Wireshark, Netcat, NMap (y ZenMap).

Aprende cómo funcionan distintas arquitecturas de computadoras, aprende ASM, en lo posible Física (electricidad/magnetismo). Entre más conozcas, más comprenderás los rincones donde pueden residir los problemas.

Entiende que la simpleza es la madre de la seguridad.

Saludos