Bueno pues despues de pegarme un ratillo  
Parece que lo tengo todo ok ,lo unico que nose si funciona jaja,solo 1 fallo y es que al conectarme a putty con localhost port 22 y poner el usuario creado,usuario1 en este caso y la contraseña
No encuentra el directorio \home\usuario1

tengo el servicio iniciado y todo ok creo,me conecto al putty dejo sesion iniciada y deberia funcionar  
En cuanto a lo demas,e configurado por socks el firefox y el messenger(user y pass los del messenger?) x el puerto 8080 que es el que e puesto.
Ahora me queda la duda de si esta funcionando  y tunelando  ,me e bajado el wireshark a ver ,pero me cuesta creer que sea tan facil ,siempre se acaba complicando todo al final  
lo siento x extenderme ,es que me e puesto a mirar esto esta tarde y hombre me gustaria acabarlo de madrugada mas que sea una cosa menos  
Saludos

Una pregunta a mi parece que la mayoria de mensajes me los cifra como tu has puesto en la 1 foto cifrados,a diferencia del no cifrado, de momento no es que sepa usar al 100 % el wireshark pero e podido ver las direcciones de contactos de mi messenger que se pueden entender y van sin cifrar.
Muchos de los mensajes me aparecen como en la 2 foto sin cifrar,luego partes cifradas  y asi.
Parece que no me esta cifrando lo del messenger,yo e puesto en su config en socket,la 127.0.0.1 y port 8080,lo de usuario y pass lo deje en blanco igual que el firefox

Comoprabado en mi caso no me esta cifrando lo del messenger,algo e de tener mal 

No, porque la información va cifrada.

Los conceptos que ha expuesto aquí madpitbull_99 funcionan del mismo modo para una shell en anapnea (son sistemas Gentoo)