Hola,

¿Algún programa que sirva para ...que?

Lo único que necesitas es el intérprete del lenguaje: http://rubyforge.org/frs/download.php/76527/rubyinstaller-1.9.3-p286.exe

Puedes usar algún IDE o editor de código que te facilite las cosas a la hora de crear scripts, sin duda te recomiendo: Sublime Text Editor 2.0.1 (64 Bit) / Silent Install

También puedes usar alguna GUI gráfica para TK (Para crear los menúes y botones para tu script), pero esto cuando lleves un tiempo practicando con Ruby, "GUI Builder" es sencillo: http://sourceforge.net/projects/spectcl/files/latest/download

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Sobre los tutos, es esencial que leas "Ruby en 20 minutos" (solamente para aprender 4 chorradas que te irán bien): http://www.ruby-lang.org/es/documentation/
Después de eso puedes empezar a leer otro tipo de tutoriales:
http://rubytutorial.wikidot.com/
http://foro.elhacker.net/index.php/topic,321085.0.html
(Más tutos en Google y en el buscador del foro)

Pero lo que más tienes que leer son los manuales de referencia de Ruby hasta que te sangren los ojos, para comprender todo lo que puedes llegar a hacer con Ruby, y saber como hacerlo: http://www.ruby-doc.org/core-1.9.3/
PD: Al instalar Ruby te instala en la carpeta los manuales de referencia en formato .CHM

Un saludo!

No suelo responder a los agradecimientos (lo considero offtopic), pero me alegra que te haya servido de ayuda la info!, para eso estamos 

un saludo