El mejor convertidor a exe: http://ocra.rubyforge.org/

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Sobre el editor... yo no uso ninguna IDE, uso el editor de texto Sublime Text Editor: http://www.sublimetext.com/2que
Tiene reconocimiento de sintaxis de muchísimos lenguajes, y es de lo mejorcito que hay con sus variadas opciones, inclusive puedes ejecutar el script diréctamente desde el editor.

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Si quieres una IDE de Ruby, creo que Arcadia es la mejor opción:

http://arcadia.rubyforge.org/



Saludos.