Mi duda es si 2 o mas personas pudieran programar juntas python a la vez como en un servidor o algo y que todo se actualice automaticamente. Si se puede, como?

Si te refieres a que puedas ver lo que otra persona escribe al mismo tiempo tipo Google Docs (un documento con varios cursores) entonces tienes:

Cloud9.

http://c9.io

Tienen un modulo de colaboración que hace esto.

Tambien esta:

www.stypi.com

Usen git con bitbucket, a mi parecer es super práctico, pero la curva de aprendizaje es bastante alta y demorarán una o dos semanas si están full aprendiendo. Saludos