Después de navegar a la deriva y no encontrar solución a mis dudas, he decidido registrarme en este foro donde ojala alguien se tome el tiempo de ayudarme.
xd

Primero me gustaría pedir perdón si estoy saltando por alto alguna norma del foro, lo siento.

Dicho esto, como el titulo dice, me gustaría hacer unas preguntas respecto al funcionamiento de los proxys.
La primera y mas sencilla es la siguiente:
¿Al entrar en una web que usa https, la informacion que pasa por el proxy está cifrada?
¿Podrías usar contraseñas con "relativa seguridad"?

La segunda hace referencia a las "web proxy":
¿El funcionamiento de estas webs es el mismo que el de un proxy regular o son de alguna forma menos seguras?
¿Al usar su web pueden beneficiarse de ello de alguna forma para anular la protección que te pueda dar el protocolo https?

Y tenía alguna pregunta mas pero ahora mismo no recuerdo así que creo que lo dejare aquí de momento.

Os agradezco cualquier tipo de ayuda que podáis darme y de nuevo perdón si estoy cometiendo algún error.

Un saludo y gracias.

Gracias por tu respuesta.
Sin embargo sigo quedandome con una duda.
No se si me expliqué bien a la hora de referirme al web proxy.
Igual es otra cosa, yo me referia a webs tipo loqueseaproxy.com, donde entras, y cualquier cosa que busques a traves de ellas es como si lo hicieras a traves de proxy.

A lo que me refería es si estas webs ofrecen el mismo nivel de seguridad que usar un proxy directamente desde el navegador, o si en este caso, los propietarios de la web si podrian ver tus contraseñas y datos.

No se si me explique bien al principio.
Un saludo y muchas gracias de nuevo.