claro, lo que tenes que evaluar en el IF es si la fecha de hoy (Date) es mayor o igual a la fecha del pago del cliente, si es mayor o igual es porque le toca pagar y sino es porque todavia no llego a la fecha de pago.la fecha de inscripcion practicamente no importa es un dato mas solamente.ahora lo que tenes que hacer (no se si lo hiciste) es hacer una pantallita mas, donde puedas hacerle pagar al cliente (solo a los clientes que tienen que pagar) y asi aumentarle + 1 mes la fecha de pago, en algun lado tambien seria bueno que registres los pagos...en una tabla aparte podes hacerlo y registrar el id cliente, la fecha de pago, y demas datos que quieras, asi te queda un historial de pagos y hasta podes hacerte una pantalla para consultar los pagos de cada cliente.

saludos.