Para aquellos que necesiten algo similar dejo el código (No es nada estético ni complicado.)

#include <windows.h>
#include <iostream>
#include <cstring>
 
using namespace std;
 
LRESULT CALLBACK WindowProcedure (HWND, UINT, WPARAM, LPARAM);
 
char szClassName[ ] = "WindowsApp";
 
int main (int count, char* args[])
{
    bool flag = true;
 
    ...........
 
    if(flag)
    {
        HWND hwnd;
        MSG messages;
        WNDCLASSEX wincl;
 
        /* The Window structure */
        wincl.hInstance = NULL;
        wincl.lpszClassName = szClassName;
        wincl.lpfnWndProc = WindowProcedure;
        wincl.style = CS_DBLCLKS;
        wincl.cbSize = sizeof (WNDCLASSEX);
        wincl.hIcon = LoadIcon (NULL, IDI_APPLICATION);
        wincl.hIconSm = LoadIcon (NULL, IDI_APPLICATION);
        wincl.hCursor = LoadCursor (NULL, IDC_ARROW);
        wincl.lpszMenuName = NULL;
        wincl.cbClsExtra = 0; 
        wincl.cbWndExtra = 0;                      
        wincl.hbrBackground = (HBRUSH) COLOR_BACKGROUND;
 
        if (!RegisterClassEx (&wincl))
            return 0;
 
        hwnd = CreateWindowEx (
               0,                   /* Extended possibilites for variation */
               szClassName,         /* Classname */
               "Windows App",       /* Title Text */
               WS_OVERLAPPEDWINDOW, /* default window */
               CW_USEDEFAULT,       /* Windows decides the position */
               CW_USEDEFAULT,       /* where the window ends up on the screen */
               544,                 /* The programs width */
               375,                 /* and height in pixels */
               HWND_DESKTOP,
               NULL, 
               NULL, 
               NULL
               );
 
        ShowWindow (hwnd, 1);
 
        while (GetMessage (&messages, NULL, 0, 0))
        {
            TranslateMessage(&messages);
            DispatchMessage(&messages);
        }
    }
    else
    {
        cout<<":D"<<endl;
        cin.get();
    }
 
    return 0;
}
 
LRESULT CALLBACK WindowProcedure (HWND hwnd, UINT message, WPARAM wParam, LPARAM lParam)
{
    switch (message)
    {
        case WM_DESTROY:
            PostQuitMessage (0);
            break;
        default: 
            return DefWindowProc (hwnd, message, wParam, lParam);
    }
 
    return 0;
}

PD: Es obvio que mas estético y cómodo se vería separar toda la creación de la ventana en un método aparte

Saludos....