1290 entry point (00401290)

¿Te sigue pasando con esa version? Vos tomas el ejecutable original, lo pasas por la funcion Crypt y despues el DUMPBIN te dice que cambio el EP. ¿Correcto? No puede ser   Tu codigo no puede ser el mismo, debes estar haciendo algo mas. Lo unico que yo hice fue sumar un miserable main:

void main(int argc, char **argv)
{
   Crypt(argv[1], argv[2]);
}

No, de alguna manera estas escribiendo donde no debes, no hay otra forma para que cambie el EP, es un campo en una estructura que no cambia de lugar ... a menos que la estes haciendo apuntar a otro lado  


El S.O. es 64 si pero originalmente compile el programa en 32 bits, solo lo compile en 64 para ver si asi explotaba, cosa que no hizo.

Entonces no tenes ese problema que decis realmente; tendras otro, te recomiendo usar el WinDbg.