Python es un lenguaje de programacion orientado a objectos e interpretado.

Su sintaxis es muy compacta y sencilla, ademas no necesitas declarar el tipo de las variables o preocuparte mucho en la gestion de memoria. El hecho de que sea interpretado te permite ir introduciendo los comandos en el interprete, lo cual te permite ir provando cosillas "linea a linea". Viene con infinidad de librerias ("batteries included!") para evitar reinventar la rueda y es bastante facil de aprender si lo comparamos con C o C++

Yo personalmente fue el segundo lenguaje de programacion que aprendi y me enamoro 

Si el ingles no es problema, mirate la siguiente guia:

http://www.microsoft.com/technet/scriptcenter/guide/default.mspx?mfr=true

Una vez aprendido lo basico, te recomiendo que visites la sección "Hey Scripting guy!" del script center de Microsoft, donde hay infinidad de "recetas" utiles escritas en vbs

http://www.microsoft.com/technet/scriptcenter/hubs/start.mspx

Tambien te recomendaria que bajases el "scriptomatic 2.0" y que experimentaras con WMI.

Con los dos enlaces anteriores veras lo util que puede ser vbs para administracion de equipos o tareas de automatizacion (aunque yo personalmente prefiero usar AutoIT www.autoitscript.com)

Un saludo

PD: Por la mula hay tambien multitud de ebooks sobre VBScript

Edito para rectificar uno de los enlaces