Hola, aquí dejo visible la imagen que ha compartido el compañero RJuegos:




Saludos

Limitarse a buscar solo las sílabas que contienen las palabras de nuestro diccionario, no reporta todas las sílabas posibles, es decir cualquiera puede crear una nueva palabra inexistente con cualquiera de la sílabas que aquí he generado. ...además el diccionario, aun conteniendo todas las palabras, no contiene las palabras de las conjugaciones de los verbos, que ofrecen muchas sílabas distintas que seguramente no constan en otras palabras (y que por tanto se perderían).

Veo por tanto más útil generar una lista con todas las sílabas que sean pronunciables

Lo que estás haciendo no es generar sílabas en todo caso serían dígrafos.
En realidad, lo de menos es el nombre, sino la funcionalidad, y desde luegro, de ese modo no podrás inscribir sílabas muy específicas pero también muy presentes como por ejemplo las que aparecen en la palabra 'constructor', sus sílabas son 'cons-truc-tor', pero t código no generaría los digrafos 'ns' y 'tr' porque solo une silabas con consonantes y viceversa, además eso tolera ciertas construcciones que muy probablemente no se den en palabras (ciñéndonos al caso tu premisa del uso de palabras), o aunque se den su frecuencia sea realmente escasa.

En realidad tu algoritmo de sílabas debiera generar las sílabas que toleran las reglas de silabeo de la gramática española, es decir tu algoritmo debiera considerar dichas reglas e implementarlas en un algoritmo, para poder reconocerlas.
Luego generalas todas supone elegir una entre (al menos) dos estrategias...
- Alimentar el algortimo con pseudosílabas generadas a partir de un algoritmo de bucles (el anterior que te dí vale a condición de que el array contenga los caracteres a-z, y el largo vaya pasando por 1, 2, 3 ,4, 5 y 6 (en español es imposible generar sílabas más largas de 6 y cuesta encontrar ejemplos de estas, incluso de 5)). Cada pseudosílaba es una proposición que el algoritmo de silabeo demuestra si pertenece o no a la gramática española, si el resultado es favorable se añade a la lista.
En este caso, el algoritmo recibe pues un string que es una posible sílaba y el algoritmo debe demostrar si lo es o no.

- Alimentar el algoritmo con textos procedentes de obras en español.
En este caso el algoritmo lo que recibe es un texto que se compone de palabras  y el algoritmo, lo que hace es la partición silábica. Luego con cada sílaba hallada se localiza si ya se tiene almacenada, en caso negativo se añade a la lista.

Ambos algoritmos difieren muy poco. En el primero recibe un string y verifica si al completo es o no una silaba, en el segundo se recibe una palabra y va tomando caracteres formando así sílabas (saltando espacios y caracteres de puntuación cuando aparezcan), con cada una encontrada devuelve la posición alcanzada en la palabra (o devuelve la sílaba), para seguir en una nueva llamada a continuación del punto previo.
La mayor diferencia no reside en el algoritmo de silabeo (que es el mismo en ambos casos), si no en el que alimenta a dicho algoritmo.

Desde luego el algoritmo de silabeo tiene su trabajillo (no es complicado peor lleva su tiempo), primero hay que empaparse (ponerse al día y refrescar lo olvidado) de las reglas de silabeo de la gramática española (desde mis tiempos de estudiante, ignoro si alguna de estas reglas ha cambiado, como sí han ido cambiando las reglas de ortografía (las 'reglas' de cualquier índole, tienen un carácter de 'constante, en el tiempo', pero con tantos y tan frecuentes cambios, más bien dichas reglas ya, parecen 'variables, cada pocos años'))... y luego para hacerlo eficiente en velocidad lo adecuado sería diseñar el automáta para reconocer las sílabas en base a dichas reglas. Esto también puede resultar complicado si las capacidades como programador son limitadas...

...en el pseudocódigo anterior te había dejado una 'tarea' a tu esfuerzo, cuando lo vieras. Debe haber dos condiciones de salida, una cuando acaba el análisis y no se encontró nada (esa salida está), y la otra cuando la contraseña coincide que también debe acabar, que es la que omití... pero viendo tu código y leyendo tus explicaciones, entiendo que tu nivel de programación es el que es, luego ve a tu ritmo, a tu manera si no logras entender más allá.

Pués sí.
Si tu consideras que la mayoría de contraseñas utiliza sílabas del alfabeto humano, entonces lo razonable es que primero crees un algoritmo para obtener las sílabas del alfabeto humano (tampoco sobra en ese supuesto, añadir dígitos, pares y tríos de dígitos, ya que esto comulga dentro de esa consideración). Este debería ser a lo sumo tu diccionario, que al ser de un tamaño 'aceptable', incluso puede residir en memoria (se carga al iniciar el programa). En vez de andar disperso con !!!!teces!!!! que poco o nada aportan y que hacen tu 'programación' infinita en el tiempo.

Tras tenerlas todas enumeradas, luego sería cuestión de combinarlas entre sí (ese array cargado en memoria) hasta formar el largo requerido (3-4-5-6 sílabas, con un simple bucle recursivo, te adjunto debajo el pseudocódigo para esto)... pero esto último ya 'en combate' ... para probar (debug) que enumera bien las combinaciones de sílabas sí es acertado pasarlo a fichero y comprobar el resultado.

...

Como se puede ver es muy simple y es eficiente, luego generar la clave a medida que se necesita, hace innecesario guardar diccionarios enormes a fichero.
la variable 'stackClave', puede ser un simple array de bytes-chars que actúa como un stack, con un largo máximo de modo que pueda alojar el número de sílabas 'maxSilabas' de la más larga (así no hay necesidad de generar con cada clave un nuevo array). O bien una clase...
En cualquier caso se requieren unos métodos para manejar dicha variable de stack...
Una 'Append' que añade una silaba al final del size actual y actualiza size, tras usarla, no hace falta borrar nada, solo restar el 'size' de la última sílaba 'append'...
En fin, a buen entendedor pocas palabras bastan.

....y con esto ya tienes la mitad de tu problema, lo otra mitad es generar las sílabas del alfabeto español (o inglés o de otro idioma del que conozcas lo suficiente de su gramática).

program Silabas_Directas_e_Inversa;
uses crt;
 
var
seleccion1, seleccion2, i, i2:Integer;
Alfabeto: array of String;
FormarSilaba:String;
 
const 
AbcdarioSinVocales:String ='bcdfghjklmnñpqrstvwxyz';  //aqui la enie no aparece pero esta
Vocales:String ='aeiou';
 
begin
  clrscr();
  seleccion1:=1; //Parte Generar Silabas Directas...
  for i:=1 to Length(AbcdarioSinVocales) do
  begin
  seleccion2:=1;
   for i2:=1 to Length(Vocales) do
   begin 
   FormarSilaba:=Concat(AbcdarioSinVocales[seleccion1], Vocales[seleccion2]); //unir letra de AbcdarioSinVocales a una letra de Vocales
   WriteLn(FormarSilaba); //Mostrando resultado
   seleccion2:=seleccion2+1; //Siguiente letra de Vocales
   end;
  seleccion1:=seleccion1+1; //Siguiente letra de AbcdarioSinVocales
  end;
  seleccion1:=1;//Parte Generar Silabas Inversa o indirectas...
  for i:=1 to Length(AbcdarioSinVocales) do
  begin 
  seleccion2:=1;
   for i2:=1 to Length(Vocales) do
   begin 
   FormarSilaba:=Concat(Vocales[seleccion2], AbcdarioSinVocales[seleccion1]);//unir letra de Vocales a una letra de AbcdarioSinVocales
   WriteLn(FormarSilaba); //Mostrando resultado
   seleccion2:=seleccion2+1;
   end;
  seleccion1:=seleccion1+1;
  end;
  readln;
end. 

No termino de entender tu idea de 'diccionario'.

Básicamente tu me estás diciendo, que si no hay una palabra que termine en iñ, no puede existir una contraseña que acabe en 'iñ'... puedes explicar por qué???.

Te recuerdo que el diccionario de la RAE, no recoge palabras como 123456, ni siquiera 1234... y qué?. Quién o dónde se exige que una contraseña tenga que ser una palabra que exista en la RAE?.

Al margen de ello, es bastante estéril crear diccionarios y tener que almacenarlos.
La idea es que en vez de crear un programa que cree un diciconario, se cree en todo caso, una librería (instanciable o tipo API) con al menos dos funciones, una para inicializar, donde se pasan los parámetros que determinen las salidas que podrá proveer y otra función para iterar sobre ellas, partiendo de la previa. La función de inicialización debería admitir también como parámetro la entrada vigente y si se pasa nulo, se genera la primera, así se puede parar en cualquier momento y reanudar en otro instante justo desde donde se dejó.