1) ¿ Existen buenos IDE's para desarrollar para iOs desde Windows/Linux ( quiero evitar tener que virtualizar mac os X )?
Respecto a los IDE's prefiero opiniones personales de uso
No si quieres hacer aplicaciones nativas, si quieres hacer aplicaciones con librerías crossplatform puedes usar PhoneGap + Eclipse + Android y después solo migras tu proyecto a iOS y no deberías de tener mucho problema.
Si quieres hacer aplicaciones nativas o instalar tu aplicación en un dispositivo iOS tienes que hacerlo a través de Mac OS X, ya sea que lo tengas virtualizado, tengas una hackintosh o le pidas a un amigo que te preste su Mac.
2) ¿ Para alguien que programa en C, Java y ensamblador, cual sería la curva de aprendizaje? Con esto quiero decir, llegar a hacer algo "útil" , aunque tampoco maravillas xD
Depende de lo que quieras hacer, hacer un hola mundo te lleva 5 min. La lógica de programación es la misma, solamente hay que considerar que seguro no te tardaste 1 día en aprender C, Java y Ensamblador, todo lleva su curva de aprendizaje.