En realidad no hay ningún error, estás describiendo el comportamiento normal del algoritmo de ordenamiento de texto, donde "2" es mayor que "1000".

El problema real es que estás añadiendo elementos de tipo String en el ListBox. Si añadieses elementos de tipo Integer, entonces la propiedad ListBox.Sorted cumpliría su cometido dando el resultado que esperas obtener, un ordenamiento numérico.

La solución más directa ya la he mencionado, pero de todas formas una solución simple al problema actual sería la siguiente:

Dim integerSet As New SortedSet(Of Integer)
For Each item As Object In Me.ListBox1.Items
    integerSet.Add(CInt(item))
Next item
 
' Me.ListBox1.SuspendLayout()
Me.ListBox1.Items.Clear()
For Each value As Integer In integerSet
    Me.ListBox1.Items.Add(value)
Next value
' Me.ListBox1.ResumeLayout()

Nota: También puedes utilizar el tipo List para añadir los elementos numéricos de forma desordenada, y activar la propiedad ListBox.Sorted, el resultado será el mismo.

Saludos.

Según la MSDN, el tipo System.Collections.Generic.SortedSet(Of T) está disponible a partir de .NET Framework v4.0.

• https://msdn.microsoft.com/en-us/library/dd412070%28v=vs.110%29.aspx

Puedes cambiar la versión de .NET Framework en las opciones del proyecto de Visual Studio. Si por el motivo que sea no puedes trabajar bajo .NET Framework v4.0, entonces como ya te mencioné puedes utilizar el tipo genérico System.Collections.Generic.List(Of T):

    Dim integerList As New List(Of Integer)
    For Each item As Object In Me.ListBox1.Items
        integerList.Add(CInt(item))
    Next item
    integerList.Sort(Comparer(Of Integer).Default)
 
    For Each value As Integer In integerList
        Me.ListBox1.Items.Add(value)
    Next value

---

Te lo voy a poner bien facil.

1. Añade este módulo a tu código fuente:

<HideModuleName>
Public Module ListBoxExtensions
 
    <DebuggerStepThrough>
    <Extension>
    Public Sub Sort(Of T)(ByVal sender As ListBox)
        ListBoxExtensions.Sort(Of T)(sender, Comparer(Of T).Default)
    End Sub
 
    <DebuggerStepThrough>
    <Extension>
    Public Sub Sort(Of T)(ByVal sender As ListBox, ByVal comparer As IComparer(Of T))
 
        Dim itemList As New List(Of T)
        For Each item As T In sender.Items
            itemList.Add(item)
        Next item
        itemList.Sort(comparer)
 
        sender.SuspendLayout()
        sender.Items.Clear()
        For Each item As T In itemList
            sender.Items.Add(item)
        Next item
        sender.ResumeLayout()
 
    End Sub
 
End Module

2. Cuando quieras ordenar los elementos del ListBox, simplemente debes llamar al método Sort:

Me.ListBox1.Sort(Of Integer) ' Para enteros.

...O si necesitas un ordenamiento de Strings:

Me.ListBox1.Sort(Of String) ' Para texto.

PD: Lo siento, sin querer reemplacé el contenido de tu último mensaje, lo he podido recuperar pero se perdió el formato que le diste.

Saludos

En VB.NET, a diferencia de C#, puedes usar una Class:

Public Class MiClase
' ...
End Class

O tmabién un Module:

Public Module MiModulo
' ...
End Module

Al igual que se haría para añadir una class, debes crear un nuevo archivo con extensión '.vb' y añadir el código del module. En Visual Studio, en el explorador de la solución, puedes añadir una class o un module de forma guiada con el botón derecho del ratón.

Los módulos se suelen utilizar para declarar métodos de extensión, que sirven para ampliar o extender los métodos que puedes utilizar para "X" type, por ejemplo: en el módulo que te mostré, podemos acceder al método "Sort" escribiendo el nombre del método desde cualquier instancia de un Listbox: Listbox1.Sort() , pero también podemos usar el método escribiendo el nombre completo: MiModulo.Sort(Listbox1) .

Saludos