Podrias poner algo asi, pero igualmente tiene algunos problemas:
Dim num As Integer
Private Sub txtTexto_KeyPress(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles txtTexto.KeyUp
num = lblNum.Text
If num > 0 Then
lblNum.Text -= 1
End If
End Sub
Con este codigo, si superas la cantidad de caracteres mostrados en el label, el contador va a permanecer en cero, evitando los numeros negativos (Podrias poner algo como que al llegar a cero, el TextBox pase a modo de solo lectura).
Pero sigue teniendo algunos problemas, por ejemplo, si borras carecteres, el contador no se incrementa.
Estoy tratando de solucionarlo, soy bastante nuevo en vb.net
Un saludo