Aunque esté en consola, puedes probar a debuggearlo con OllyDBG(hablo del exe ya compilado), ya que es posible que funcione.

Si sólo funcionase en MSDOS a 16 bits ya deberías utilizar otro debugger específico para DOS. Esto se hacía "antigüamente" con el debugger Softice y con Windows 98.

Prueba primero con OllyDBG...