Dale un vistazo a la documentación y a las opciones del Subtitle Workshop a ver si encuentras algo que te pueda servir para la tarea: http://subworkshop.sourceforge.net/

Yo solo lo utilzo para hacer Trimming Timing, ajustar o expandir subtitulos, y además uso una versión antigua (4.0) por comodidad, así que no se decirte si es capaz de hacer lo que pides, pero si este programa no puede entonces dudo mucho que exista solución a tu pregunta, por otro lado, subtitle workshop tiene soporte para PascalScripting así que si tienes conocimientos de PascalScript puedes desarrollar un script que te facilite dicha tarea.

Saludos!