Si necesitas depurar aplicaciones de 32 bits, usa Olly.
Si necesitas depurar aplicaciones de 64 bits, usa IDA, WinDBG o lo que encuentres.
Con el tema de las maquinas y los SO:
Si tienes una maquina de 64 bits, con un SO de 64 bits, vas a tener que instalar VMWare (o cualquier otro) para poder tener una VM con un SO de 32 bits. Tambien puedes tener un SO de 64 bits virtualizado.
Si tienes una maquina de 64 bits, con un SO de 32 bits: estas desperdiciando tu maquina!!!! Pasate a un SO de 64 bits!
Si tienes una maquina de 32 bits, con un SO de 32 bits (no puedes tener de 64 nativamente
), vas a tener que instalar VMWare (o cualquier otro) para poder tener una VM con un SO de 32 bits. Tambien puedes tener un SO de 64 bits virtualizado, pero en este caso, debes verificar que el micro soporte virtualizacion (Si tienes un micro INTEL, puedes verificar esto aqui:
http://ark.intel.com/VTList.aspx#26547)Algo importante:
El que tengas un SO de 64 bits, no significa que no puedas depurar processos de 32 bits en el mismo. Con esto me refiero a usar Olly en un SO de 64 bits con procesos de 32 bits. Lo que si, varios plugines van a fallar. Incluso el mismo Olly, si usas la version 1.10. Para un SO de 64 bits, recomiendo Olly 2.
Saludos!