Entonces me puedo comprar un procesador de 64 bits e instalarle Windows 7 x64 y asi mismo seguir sin problemas usando el Olly (siempre y cuando para aplicaciones en 32 bits claro) y corriendo cualquier aplicacion 32 bits en mi SO y tambien programando en ASM? En este ultimo.. sobre ASM.. ya no podre usar MASM32 o me equivoco?
Claro. Puedes ejecutar 32 bits en 64 sin problemas (y depurarlo asi tambien). Aunque notaras algunas "cositas" diferentes, como por ej la DLL KernelBase, que parece ser la misma que Kernel32.
Con respecto al MASM: NO ESTOY SEGURO, pero deberias poder compilar 32 bits sin problemas bajo un SO de 64. No lo he probado, pero deberia ser asi.
Sino siempre puedes tener un VM con XP SP3 y el MASM instalado...
AHORA, distinto es querer usar el MASM de 64 bits. Para eso te recomiendo la pagina de GUAN: http://guandedio.no-ip.org/
GUAN tiene mucha experiencia en el tema...