1-¿Que herramientas utilizais actualmente?
2.-Estaba mirando un pdf(manual) y bueno he visto una herramienta llamada SSLtrip del paquete DSniff, sabeis si sigue actualizandose y otras alternativas ( si las hay mas modernas).

Como herramientas para hacer un Man in the middle te recomendaria un framework, se llama MITMf. Si buscas un poco por ahi veras que hay bastante info. Viene muy bien porque permite hace todo tipo de ataques de manera muy sencilla.
Yo antes utilizaba ettercap hasta que hace muy poco tiempo descubri esto.
https://github.com/byt3bl33d3r/MITMf
Saludos.

Ok voy a probarla