Si yo también ahora estoy en lo mismo pero tengo algo de experiencia, un usuario mencionó un par de veces el sitio hack the box y logré conseguir una llave de invitación hace unos días y owneé 3 máquinas hasta ahora, además de algunos desafíos...





B#

https://sourceforge.net/projects/websecuritydojo/
Es un sistema operativo en formato .ova

Es un formato para importar en el programa virtualbox.

Seleccioma importar y el dojo.ova
Si no carga reinicia la maquima y ya va.

Es un sistema xubuntu que trae multiples herramientas instaladas como numerosos proxy para interceptar el trafico del navegador y asi poder modificar cabeceras, cookies etc. Metasploit framework por consola escaneres, frueza bruta, etc.

Tiene tambien targets y multiples aplicaciones webs y servidores locales con aplicaciones vulnerables.

Extensa documentacion sobre las herramientas, sus funcionalidades, y sobre los propios targets con sus vulmerabilidades, como explotarlas y como solucionarlas o evitarlas.

Mira por la carpeta home del escritorio.

Tienes un meno desplegable para utilizar herramientas y arrancar servidores locales como por ejemplo una web de un casino al que puedes acceder con blindsql en el perfil de un jugador del casino y desde ahi mirando en las cabeceras aprovechar diversas vulnerabilidades para crear una url para spoofing por email y hacer que los jugadores que accedan desde ese link te transfieran sus fichas.

Te recomiendo usar el sistema offline ya que es vulnerable a ataques reales.

Muy util para aprender lo basico y sobretodo para generar una idea mental para poder aprendiendo y saber por donde tirar.

Deberias informarte del estado actual de todas esas vulnerabilidades, nuevas, etc.

Cuando acabes con todo te recomiendo centrarte mas en aprender sobre servidores y un lenguaje versatil como Phyton.

En esta misma web hay una warzone para estrenar tus conocimientos,  aprender de cifrados y algunas cosas interesantes. Es divertido, no se si sigue funcionando.