Pues yo lo que hacía para saltarme el proxy de clase era hacer un túnel ssh hacia un equipo de mi casa. La cuestión es que había un proxy en clase también y claro solo dejaba pasar las conexiones http y http(80 y 443) y utilicé el corkscrew para hacer pasar la conexiónes ssh(22) por el puerto https hasta mi casa donde tenia redirigido el puerto 443 de entrada al puerto 22...
No es un proxyweb pero los fines son los mismos.
Te dejo el tutorial que me solucionó las dudas a ver si te sirve:
http://bulma.net/body.phtml?nIdNoticia=2116