Hace un rato largo que ando dando vueltas en el mundo del hacking ya que es algo que realmente llama la atencion.
Desde mi lado soy un simple estudiando de programación y me ecuentro un poco perdido ya que siempre que quiero informarme esta informacion es realmente avanzada y termino con dolores de cabeza. Es entonces que vuelvo pasos atras y empiezo a leer fundamentos básicos donde sinceramente me parecen malos.. es decir no enseñan lo suficiente o la info es muy básica o muy avanzada.. Ustedes que aconsejan ? Mucha molestia que me hagan una simple guia como para darme un fuerte pie de apoyo?

Muchas Gracias por tu respuesta, es un gran consejo.
Voy a arrancar instalando maquinas virtuales. Te puedo contactar por privado para hacerte preguntas puntuales y que me des una mano en momentos que no estes ocupado?

Apoyo lo que dice gothic_krow , enfatizando lo que el menciona y segun mi parecer:

- Tener una maquina virtual en la cual este instalada un sistema GNU/Linux , siendo de preferencia BACKTRACK.
- Seguir los pasos descritos por gothic_krow , ya que esta ordenado y es un estandar en la metodologia del PENTESTING.
- Aprender teoria sobre algunos protocolos para entender como funcionan estas herramientas.

Puedes ir por la sección de manuales , ahi encontraras algunos libros en español , siendo un muy bueno el de Carlos Tori.
En caso tengas conocimientos de ingles (aunque sea lo basico para leer) pues hay bastante material , en este caso te recomendaria
el libro oficial del CEH de Kimberly Graves (Editorial SYBEX).