Si te conectas a alguna red publica tal vez el trafico de la deep web esta bloqueado, si estas en la red de tu casa tal vez tu provedor de internet tenga bloqueada la red tor.
No se donde viste que tu ip esta ocultada, en dado caso tendras una ip diferente a la habitual, tal vez de otro pais, etc., etc.
Ahora al comenzar a navegar con la red tor, la navegacion es mas lenta, ya que antes tienes que pasar por varios nodos antes de llegar a la pagina que quieres visitar, y es normal que muchas sitios al ingresar la url no cargen, algunos estan caidos y otros no tengan respuesta en un cierto tiempo y no se realiza la conexion, en este caso es probar otra url, hasta que deje de conectar.
Miré la típica página de "mi-ip" y me ocultaba, he utilizado tor en la partición de windows y en ubuntu donde ahora tengo debian, no cargaba ni la wiki de la deep y salía el error de conexión