Teóricamente tails, pero deberias ver el codigo fuente y modificar todo lo necesario y metodos de conexión (si estamos hablando de real seguridad no esperes todo listo)
Tor no es un navegador, es un red, si quieres algo realmente seguro igual, a buscar codigo fuente y hacer algo real para protegerte los js, cookies y demas
Medidas, maquina virtual, tor, tortilla, vpn y si es posible una botnet donde distribuir tu salida
Programas, no son neesarios especialmente con un SO modificado...
El pentesting no se puede evitar... solo te toca red por cable y todas las medidas anteriores
Por ultimo, no usar nada personal en la web, ni celular (si, tambien hay hacks a lineas), nada de redes sociales, nada de contactos familiares o laborales, nada de buscar cosas que te gustan o comprar
En generañ allí hablariamos de un 90% de seguridad