Hola.
Si buscas una herramienta de escritorio profesional, entonces esta es mi recomendación:
Si tu intención es crear un archivo Html de ayuda compilado (CHM) de una aplicación de software y/o web-app para documentarla y administrársela al usuario final, entonces la herramienta
Dr. Explain es de lo mejorcito que encontrarás en este planeta, ya que puedes tomar una foto inicial de "X" ventana y automáticamente el programa detecta todas las ventanas hijas y controles y lo rellena todo con marcas/etiquetas y globos de texto (ballontips) vacíos ahorrándote un preciado tiempo en hacer lo mismo de manera profesional.
Si por lo contrario eres más de los que prefieren crear el archivo de documentación desde cero, entonces tienes esa y otras varias opciones profesionales, como
Help And Manual,
CHM Editor,
Helpinator y
WinCHM, mencionados por este orden de mi preferencia personal.
Un saludo!