Saludos.

Hay muchas herramientas (la mayoría de pago) en la red para realizar ese tipo de migración. Es fácil y sencilla, y dependiendo del peso de la base de datos y su complejidad de datos, seria el tiempo que te echarías realizando la migración. Solo debes estar muy atento a algunas clases de datos entre una (DBF) y la otra (SQL) para que pasen correctamente los datos de todos los archivos o los que no, los puedas identificar y modificar.

Busca en Google dbf2sql, hay muchos programas como te comente, especializados para SQL Server 2005. Espero te haya servido.

Para terminar, yo realice una migración similar hace ya un par de años a MySQL y no tuve mayor inconveniente. Antes de realizarlo, has pruebas con una copia y ejecuta el programa (ya modificado para SQL Server) antes de realizar como tal la migración.