En el cliente nunca le asignas ningún contenido a la variable Buffer, de esta manera:

Cliente:

#include "windows.h"
#include "iostream"
#pragma comment(lib,"ws2_32.lib")
 
#define PORT 9999
 
WSADATA wsa;
SOCKET Client;
int Conexion;
sockaddr_in Remote_Server;
 
int Error()
{
	std::cout << "Error " << GetLastError() << std::endl;
	getchar();
	return 0;
}
 
int main(void)
{
    if(WSAStartup(MAKEWORD(2,0),&wsa) != 0)
	{
		Error();
	}
 
	Remote_Server.sin_family = AF_INET;
	Remote_Server.sin_port = htons(PORT);
	Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);
 
	Client = socket(AF_INET,SOCK_STREAM,IPPROTO_TCP);
 
	Conexion = connect(Client,(sockaddr *)&Remote_Server,sizeof(sockaddr));
 
	if(Conexion == INVALID_SOCKET)
	{
		Error();
	}
 
	char buffer[] = "Hola";
	send(Client,buffer,strlen(buffer),0);
 
	return 0;
}
 

Y lo recibes mal no le puedes hacer strlen() a Buffer

Servidor:

#include "windows.h"
#include "iostream"
#pragma comment(lib,"ws2_32.lib")
 
#define PORT 9999
 
WSADATA wsa;
SOCKET Client;
int Conexion;
sockaddr_in Remote_Server;
 
int Error()
{
	std::cout << "Error " << GetLastError() << std::endl;
	getchar();
	return 0;
}
 
int main(void)
{
    if(WSAStartup(MAKEWORD(2,0),&wsa) != 0)
	{
		Error();
	}
 
	Remote_Server.sin_family = AF_INET;
	Remote_Server.sin_port = htons(PORT);
	Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);
 
	Client = socket(AF_INET,SOCK_STREAM,IPPROTO_TCP);
 
	Conexion = bind(Client,(SOCKADDR*)&Remote_Server,sizeof(Remote_Server));
	listen(Client,10);
	accept(Client,NULL,NULL);
	char *Buffer = (char*)malloc(5);
	while(true)
	{
 
		memset(Buffer, 0, 5);
		recv(Client,Buffer,4,0);
		if(!strcmp(Buffer,"Hola"))
		{
			break;
		}
 
	}
	std::cout << Buffer <<std::endl;
	getchar();
	free(Buffer);
	return 0;
}

PD: Recuerda que strcmp() devuelve 0 si las cadenas son iguales.

No me había fijado pero estás aceptando mal la conexión... en la parte donde llamas a la función accept() deberías hacer algo así:

SOCKET nueva_conex;
do{
nueva_conex = accept(Client, NULL,NULL);
}while(nueva_conex == SOCKET_ERROR);

Y en esta parte en el servidor deberías cambiarla así:

Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);

por

Remote_Server.sin_addr = INADDR_ANY;

Edit:

Recuerda que cuando llames accept() te devolverá una variable tipo SOCKET que es la nueva conexión que acabas de aceptar y esa variable es la que utilizarás para enviar/recibir los datos.

Disculpa es así:

Remote_Server.sin_addr.s_addr = INADDR_ANY;

O sino:

Remote_Server.sin_addr.S_un.S_addr = INADDR_ANY;