A uno de esos códigos libres para editar texto podrías agregarle el texto "Subir/Insertar" y programarlo para que abra un pop up (por ejemplo) y ahí luego programas la carga de la imágen.

puedes agregarle esa funcionalidad al tinymce con un plugin... No pongo el link porque estoy desde el cel pero busca tinymce image upload y deberias saltar en san google xD

creo que tambien habia uno para el ckeditor

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se llama mcimagemanager el plugin oficial, mejor dicho.. Es otro programa hecho por los mismos y se integra con el editor x'D