Por si alguien está convencido de que los errores que genera el sslstrip pueden decir algo, son de este tipo:

http://www.backtrack-linux.org/forums/backtrack-5-beginners-section/41325-i-have-problem-sslstrip-errors-bt5.html?langid=4

No creo que tengan que ver ya que, como dije, los genera en páginas con cifrado SSL y ese no es mi problema ya que eso lo hace correctamente, es en páginas con videos en streaming.

No lo has entendido. No quiero usar sslstrip en una página como youtube, lo que quiero es que la víctima pueda navegar de manera normal por cualquier página sin que note diferencia y ahí están incluídas youtube, megavideo, etc.

Ahora estoy usando arpspoof. El asunto es que al hacer el envenamiento de ARP uno de mis ordenadores está haciendo de router y en las páginas con contenido en streaming ocurre esto que te digo, en vez de ir enviando el contenido poco a poco, no lo envía hasta tenerlo todo. Así que si el video es de 10 segundos, apenas se nota, pero si dura 5 minutos tarda en cargar y no es el comportamiento habitual de estas páginas que suelen ir cargándolo poco a poco dure lo que dure el video, así que llama la atención muchísimo.

A ver si al menos obtengo alguna idea que me pueda indicar por donde van los tiros, estoy pensando que al igual que existe una opción para habilitar el ip forwarding, quizás también existe lo mismo para el streaming (repito que, aunque sea un MITM, mi pc atacante está haciendo de router del pc víctima), así que esa es mi teoría, ahora estoy buscando sobre ello. En fin, quizás no es como yo creo, pero es algo que se me ha ocurrido.

De acuerdo, lo primero, cambia la regla de iptables que estas utilizando, no te interesa el trafico que viaja por HTTP (puerto 80) te interesa el trafico que viaja por HTTPS (puerto 443).

Bien, ya tiene mejor pinta, al menos ya sabes porque era el problema del streaming... 
Por otro lado, cuando entras hotmail.com (o la que sea), que es exactamente lo que te dice? SSLStrip genera algún log?

umm, es un poco raro lo que te esta pasando, cual es la regla iptables que estas usando?

Tienes razón en todo, he estado probando un poco y al reproducir el mismo fallo, escribí un mensaje privado a Moxie Marlinspike por twitter  (desarrollador de SSLStrip) y dice que efectivamente, es un problema con la implementación, dado que trabaja directamente con paquetes TCP y los  flujos muiltmedia o cualquier tipo de contenido de "framming" (tipicamente utilizando UDP) no es soportado completamente, ya que no estaba pensado para que funcionara en tales casos. Se necesita realizar una extensión de la herramienta para que funcione con este tipo de paquetes...
Le has dado en el clavo completamente, la verdad no me había fijado que tenia ese problema, en el mensaje me ha dicho también, que él ahora mismo esta en otros desarrollos y no tiene espacio para resolver ese problema, tenemos el código por si queremos darle un vistazo, en cuanto tenga un espacio miraré como esta trabajando el programa para ese tipo de paquetes, esta hecho en python, en realidad es muy sencillo y consta de pocas clases, solamente tienes que aprender un poco como funciona la librería phyton twisted, pero vamos que no es realmente complicado. Así que si también te animas puedes mirar el código y vamos comentando lo que vayamos viendo, por supuesto, si tienes disponibilidad para hacerlo.
Saludos.