Unbr0ken lleva razón, como te decía anteriormente, utiliza una distribución de SO con la que te sientas cómodo, yo personalmente como ya te he dicho, me decido por utilizar como plataforma de mi máquina, Debian, sin embargo no te debes limitar, prueba todo lo que puedas y aprende todo lo que este a tu alcance (incluso si son herramientas bajo windows, que las hay que son muy buenas) para ello te recomiendo utilizar máquinas virtuales en tu ordenador para que puedas "jugar" sin tener varias máquinas o tener que estar reiniciando y cambiando de SO cada vez.
Personalmente, me quedo y me quedaré con Linux como mi sistema preferido, NO OBSTANTE, me ha venido muy bien conocer la estructura de windows, suponiendo que accedes a una máquina bajo esa plataforma, de que te vale si no sabes como usarlo? aprender WMI por ejemplo, te permite utilizar muchas características avanzadas en windows, del mismo modo que conocer el registro.
Aprende todo lo que puedas y no te limites, ni por comentarios ni por nada que te impida hacer actuar. Así que, otra nueva recomendación:
No te limites a un único sistema operativo o lenguaje de programación aprende sobre todo lo que puedas aprender y trata de asimilarlo correctamente y sobre todo, si algo no te funciona o no lo entiendes, no te desesperes, intenta buscar ayuda y tomarte el tiempo necesario hasta que lo asimiles, la paciencia es una virtud que debes fomentar día a día si quieres que te vaya bien en tu proceso de aprendizaje.