Encontré el problema. Si se usa un .EXE que llame a una .DLL, el UDD solamente guarda los user comments del EXE e ignora los de la DLL.
Ejecuté directamente la .DLL (usando el loaddll) y creó el .UDD con su nombre y registró correctamente los user commens que le puse.
Luego volví al .EXE original, puse user comments sobre la DLL y los recuperó luego.
Conclusión, hay que crear el .UDD de la DLL que uno quiera debuggear con el loaddll, luego todo funciona solo. Una maravilla...