Hola gente!
Tengo una duda a la que no logro encontrar respuesta; mientras que me resulta fácil que diferentes instancias de un mismo navegador conecten a través de un proxy, estas son administradas desde el propio navegador y para hacerlo externamente y para cualquier otro programa con conexión WAN no encuentro la manera.
Las dudas son:
-Es posible que una aplicación cliente-servidor se comunique a través de un proxy, independientemente de si el flujo de la conexión es tráfico web o cualquier otro basado en TCP/UDP, de modo que para el servidor sea "indistinguible" la IP del cliente de la del proxy en una conexión cliente - proxy - servidor?
-De ser así, como se podría hacer para forzar que distintas instancias de un programa que se conecta con este protocolo lo hicieran a través de distintos proxies?

Muchas gracias de antemano.

Salud!

PD: Soy nuevo posteando por aquí, lo siento si no es el subforo adecuado; no sabía si ponerlo aquí o en uno de programación, pero me decanté por este por si ya había algún programa conocido que lo gestionase. En cualquier caso me sirve información tanto desde las dos perspectivas como desde cualquier otra referencia que pudiera ayudar.