1) Supongamos que yo pague por ese software, y lo modifico, pero NO lo comparto modificado ni nada.. me lo quedo para mi, es legal hacer eso, no ??
Que hallas pagado por el soft, no significa que puedes modificarlo a gusto. Normalmente, lo que compras es una licencia de uso del mismo, no es software.
Aún así, si no lo distribuyes, no es delito pues en la privacidad de tu casa/pc puedes hacer lo que quieras.
Al menos, así lo veo en este caso.
2) Suponiendo que se puede hablar de esto.. Para modificar un programa, debería empezar por saber como funciona, por ende crackearlo, no? Digo, a modo de análisis, para poder luego modificarlo...
Para agregarle/modificarle funcionalidad debes entender perfectamente como funciona. Luego lo parcheas para que haga lo que quieres y listo.
Normalmente, no es sencillo hacer lo anterior, pero esto depende del lenguaje en que este hecho, etc.
En resumen: Si nadie se entera o recibe el crack que haz hecho, no hay problemas. Los problemas comienzan cuando quieres mostrar/demostrar lo que haz logrado...
Saludos!