No es así ( o por lo menos ahora no es así)
Ahora son 14 lettras mayusculas de A a Z. La mia no tiene numeros (puede ser que otras lleven) y lleva 3 meses instalada.

Hombre, es exactamente lo que hace esta aplicación. Introduciendo bssid et essid te genera un diccionario a medida y tu lo pasas por aircrack-ng gracias al handshake que tienes que capturar.

En el ambito del wireless windows proporciona menos soporte a los chipsets (mode monitor y sopporte inyección) solo funcionnan en mode monitor y inyección los chipset Atheros (una gran parte, no todos) y la inyección esta limitada a 300 datas-segundos.
O sea windows funcionna con poco material y con menos rendimiento que linux.

haciendo un scan con airodump-ng.
Sino puedes usar inssider que va muy bien en windows o linux
http://www.metageek.net/products/inssider/linux  - versión linux
http://www.metageek.net/products/inssider/download  - versión windows

En mi opinión, la mejor que he visto aúnque tenga sus anitos es la Atheros 5416 (N). Navegación exelente con señales bajas y en auditoria una especie de arma mortifera y explosiva que flipas... Gran chipset sin dudas.

Wifiway esta basado en Slax y Ubuntu en Debian 
Sino, si trabajas en mode live estas limitado a este nivel aunque seas root.
De forma general, para dar le permisos a unos ficherso, escribes primero
y luego arrastras todo los archivos en la consola, y le das a enter y ya veras las pequeñas cruces  desaparecer al lado de los ficheros.

quisas deberias probar con ipw-raw, creo que se llaman asi los viejos drivers (hace tiempo que no uso la ipw2200).
Luego es un poco lioso para inyectar, has de usar rtap0 para airodump-ng, y en inyección associas con eth1 y inyectas con rtap0. Pero es asi que esta tarjeta rinde del todo.

Generaores, hay un monton...
Tienes por ejemplo crunch, muy bueno.
linux
http://sourceforge.net/projects/crunch-wordlist/
windows GUI
http://www.mediafire.com/?aouexpz26immpxx
Y te digo hay varios en varios idiomas de programación.
A mi me gusta bastante uno en perl, wg.pl, que permite limitar la repetición de los mismos caracteres.
Tambien he visto posts positivos a cerca de word string generator.
Buena busqueda

No quierro desanimarte, pero ¿tienes la menor idea de cuanto tiempo se necessita para pasar un diccionario de tal tamaño?
Sino, pues si, te vendra mejor particionarlo....

Para un handshake se necesita estar a buena distencia del routeur Y del cliente...