Para calcular correctamente la diferencia completa entre dos intervalos de tiempo/fecha siempre se deben usar las propiedades que empiezan con el prefijo Total****, por que las propiedades que NO empiezan por Total**** lo que hacen es devolver el valor relativo al día (TimeSpan.Days), y esto causaría la obtención de valores incorrectos si intentasemos evaluar lapsos de más de 24 horas.

Esto es un ejemplo, fíjate en la diferencia:

Dim timeDiff As TimeSpan = (TimeSpan.FromDays(2) - TimeSpan.FromDays(1)) ' 1 día de diferencia inicial.
 
MsgBox(timeDiff.Hours)                                 ' Valor:  "0", puesto que es la hora Cero del dia Uno.
MsgBox(timeDiff.Add(TimeSpan.FromHours(1)).Hours)      ' Valor:  "1", puesto que es la hora Uno del dia Uno.
MsgBox(timeDiff.TotalHours)                            ' Valor: "24", puesto que hay 24 horas de diferencia entre día Uno y día Dos.
MsgBox(timeDiff.Add(TimeSpan.FromHours(1)).TotalHours) ' Valor: "25", puesto que le añadí 1 hora a las 24 horas de diferencia.

...Esto lo comento por tener en cuenta el supuesto caso en el que el cliente estacionase su vehículo durante más de un día.

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Teniendo esta Class para idear y personalizar la lógica de tu algoritmo:

Public NotInheritable Class DateUtils
 
    ''' <summary>
    ''' Prevents a default instance of the <see cref="DateUtils"/> class from being created.
    ''' </summary>
    <DebuggerNonUserCode>
    Private Sub New()
    End Sub
 
    <DebuggerStepThrough>
    Public Shared Function CalculateMoney(ByVal timeIn As TimeSpan, ByVal timeOut As TimeSpan,
                                          Optional ByVal x1HourMoney As Double = 500.0F,
                                          Optional ByVal x15MinMoneyAfter1Hour As Double = 150.0F) As Double
 
        Dim timeDiff As TimeSpan = (timeOut - timeIn)
 
        Select Case (timeDiff.TotalMinutes)
 
            Case Is <= 0.0R
                Return 0.0R
 
            Case Is <= 60.0R
                Return (x1HourMoney)
 
            Case Else
                Dim fractions As Double = Math.Ceiling((timeDiff.TotalMinutes - 60.0R) / 15.0R)
                Dim supplement As Double = (fractions * x15MinMoneyAfter1Hour)
                Return (x1HourMoney + supplement)
 
        End Select
 
    End Function
 
    <DebuggerStepThrough>
    Public Shared Function CalculateMoney(ByVal dateIn As Date, ByVal dateOut As Date,
                                          Optional ByVal x1HourMoney As Double = 500.0F,
                                          Optional ByVal x15MinMoneyAfter1Hour As Double = 150.0F) As Double
 
        Return DateUtils.CalculateMoney(TimeSpan.FromTicks(dateIn.Ticks), TimeSpan.FromTicks(dateOut.Ticks), x1HourMoney, x15MinMoneyAfter1Hour)
 
    End Function
 
End Class

Puedes utilizarlo de las siguientes maneras (esto son solo unos ejemplos para demostrar los resultados obtenidos)

Public NotInheritable Class Form1 : Inherits Form
 
    Private Sub Form1_Shown(ByVal sender As Object, ByVal e As EventArgs) _
    Handles MyBase.Shown
 
        Dim datePairs As New List(Of KeyValuePair(Of Date, Date)) From
            {
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("12:01")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("12:15")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("13:00")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("13:01")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("13:15")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("13:30")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("13:31")),
                New KeyValuePair(Of Date, Date)(Date.Parse("12:00"), Date.Parse("14:00"))
            }
 
        For Each datePair As KeyValuePair(Of Date, Date) In datePairs
 
            Dim sb As New StringBuilder
            With sb
                .AppendLine(String.Format("Time In  : {0}", datePair.Key.ToString("hh\:mm")))
                .AppendLine(String.Format("Time Out : {0}", datePair.Value.ToString("hh\:mm")))
                .AppendLine(String.Format("Time Diff: {0}", (datePair.Value - datePair.Key).ToString("%h\h\:%m\m")))
                .AppendLine(String.Format(CultureInfo.GetCultureInfo("en-US").NumberFormat,
                                          "Payment  : ${0:n0}", DateUtils.CalculateMoney(datePair.Key, datePair.Value)))
            End With
 
            Console.WriteLine(sb.ToString)
 
        Next
 
    End Sub
 
End Class

    Private Sub Form1_Shown(ByVal sender As Object, ByVal e As EventArgs) _
    Handles MyBase.Shown
 
        Dim timePairs As New List(Of KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)) From
            {
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(12.02)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(12.25)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(13.0)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(13.02)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(13.25)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(13.5)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(13.52)),
                New KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan)(TimeSpan.FromHours(12.0), TimeSpan.FromHours(14.0))
            }
 
        For Each timePair As KeyValuePair(Of TimeSpan, TimeSpan) In timePairs
 
            Dim sb As New StringBuilder
            With sb
                .AppendLine(String.Format("Time In  : {0}", timePair.Key.ToString("hh\:mm")))
                .AppendLine(String.Format("Time Out : {0}", timePair.Value.ToString("hh\:mm")))
                .AppendLine(String.Format("Time Diff: {0}", (timePair.Value - timePair.Key).ToString("%h\h\:%m\m")))
                .AppendLine(String.Format(CultureInfo.GetCultureInfo("en-US").NumberFormat,
                                          "Payment  : ${0:n0}", DateUtils.CalculateMoney(timePair.Key, timePair.Value)))
            End With
 
            Console.WriteLine(sb.ToString)
 
        Next
 
    End Sub
 
End Class

Resultado de ejecución:

Saludos

Creo que tienes un mal enfoque no necesitas asignar un valor monetario a una fecha
mira este ejemplo solo basta con hacer unas simple multiplicacion y division

 
                Dim fechaini As DateTime
		Dim fechafin As DateTime
		Dim cobro As Integer=0
 
		DateTime.TryParse("12:00", fechaini)
		DateTime.TryParse("12:30", fechafin)
 
		Dim dif As TimeSpan = fechafin - fechaini
 
		If dif.Hours>=1 Then
			cobro=cobro+(500*dif.Hours)
 
			If dif.Minutes>15 Then
				Dim n15min As Integer =dif.Minutes\15
				cobro =cobro+n15min*150
			End If
 
		ElseIf dif.Minutes>=1 Then
			cobro=500
		End If
 
 
		Console.WriteLine("Han transcurridos " & dif.Hours & ":" & dif.Minutes & " hrs.")
		Console.WriteLine("El costo total es de "+Convert.ToString(cobro))
		Console.ReadLine()
 

Si algo anda mal o no es lo que buscas me avisas
saludos...

muchas gracias crack 81  por responder tan prontamente pero tu codigo lo hice correr
no funciona si por ejemplo pongo las 12:00 y salio 13:15 ya deberia combrarme $650
no lo hace pero si le pongo 12:00 y 13:30 cobra 800 eso esta bien